• Ацетон что это такое


    Ацетон - это... Что такое Ацетон?

    Ацето́н (диметилкето́н, систематическое наименование: пропан-2-о́н) — простейший представитель кетонов. Формула: Ch4-C(O)-Ch4. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

    Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.[1]) и устойчиво растёт.[1]

    В промышленности

    В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

    Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу, заключающемуся в следующих трёх этапах:[2]

    1. Бензол алкилируется пропеном с получением кумола C6H6+ Ch4CH=Ch3 → C6H5CH(Ch4)2

      Следующие два этапа известны как реакция Удриса-Сергеева

    2. Полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида C6H5CH(Ch4)2 + O2 → C6H5C(OOH)(Ch4)2
    3. Гидропероксид разлагается в присутствии серной кислоты на фенол и ацетон C6H5C(OOH)(Ch4)2 → C6H5OH + OC(Ch4)2

    Прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

    Ch4CH=Ch3 + PdCl2 + h3O → Ch4C(O)Ch4 + Pd + 2HCl

    Pd+2HCl + 0.5O2 → PdCl2 + h3O

    Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола[3]. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

    Химические свойства

    Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

    Ch4C(O)Ch4 + NaHSO3 → (Ch4)2C(OH)-SO3Na

    Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.

    2Ch4C(O)Ch4 → (Ch4)2C(OH)Ch3C(O)Ch4

    Восстанавливается цинком до пинакон.

    2Ch4C(O)Ch4 + Zn → (Ch4)2C(OH)C(OH)(Ch4)2

    При пиролизе (700 °C) образует кетен.

    Ch4C(O)Ch4 → Ch3=C=O + 2h3

    Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

    Ch4C(O)Ch4 + HCN → (Ch4)2C(OH)CN

    Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

    Ацетон, как и другие кетоны, в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний — до пропенового спирта. В кислой среде и в присутствии ионов двухвалентной ртути, пропеновый спирт изомерируется сразу в ацетон. Между этими веществами всегда существует таутомерное равновесие:

    Ch4C(O)Ch4 ↔ С2Н5СОН ↔ СН2=С(ОН)-СН3

    Диметилкетон

    Биохимия

    В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.

    Применение

    Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и др.; пример:

    (Ch4)2CO + 2 C6H5OH → (Ch4)2C(C6h5OH)2 + h3O.

    Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

    Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности бензин, скипидар и отчасти керосин. В частности как растворитель используется он:

    Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

    Лабораторное применение

    В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности в реакции алкилирования

    ArOH + RHal + K2CO3 → ArOR + KHal + KHCO3,

    для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

    RR`CHOH + Ch4C(O)Ch4 → RR`C=O + Ch4CH(OH)Ch4,

    Также незаменим для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).

    Очень полезен для мытья химической посуды, благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

    Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).

    Безопасность

    Пожароопасность =

    Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легковоспламеняемость. Температура воспламенения +465 °C, температура замерзания ~+ −20 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

    Токсичность

    Считается, что ацетон малотоксичен, также считается, что он не вызывает хронических болезней при использовании основных методов предосторожностей при работе с ним. Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием (что особенно хорошо проявляется при хроническом воздействии на людей, часто работающих с ацетоном как с растворителем), поражает центральную нервную систему, способен накапливаться в организме[источник не указан 64 дня], в связи с чем токсическое действие зависит не только от его концентрации, но и от времени воздействия на организм. ЛД50 для мышей при вдыхании в течение 4-х часов — 44 г/м³. Для человека ЛД50 оценивается в 1,159 г/кг. ПДК 200 мг/м³.

    Ацетон при высоких концентрациях (при более чем кратковременном воздействии) раздражает органы дыхания и вызывает жжение в глазах, при более длительном воздействии происходит кратковременный глазной отёк. Вероятно, способен вызывать головокружение, тошноту и дезориентацию при воздействии паров высоких концентраций.

    Экология

    Из-за высокой летучести, значительная часть ацетона испаряется в атмосферу, где период полураспада под действием ультрафиолета составляет 22 дня. ЛД50 для рыб 8,3 г/л в течение 96 часов, а период полураспада в данной среде от 1 до 10 суток. Ацетон может вызывать значительное понижение уровня кислорода в воде из-за потребления его микроорганизмами.[источник не указан 64 дня]

    Однако ацетон в небольших концентрациях, быстро поглощается рядом бактерий, использующих его в качестве питательной среды.

    Примечания

    dic.academic.ru

    Что такое ацетон и для чего он нужен?

    Главная » Полезные статьи » Что такое ацетон и для чего он нужен?

    Запах ацетона хорошо известен большинству людей. Как растворитель ацетон широко используется в быту и промышленности. Он разлагает многие органические вещества и соли.  

    Что такое ацетон и как его получают

    Ацетон, также известный под названиями диметилкето́н и пропанон-2, – органическое вещество из ряда кетонов в виде легковоспламеняемой прозрачной жидкости с характерным запахом и высокой летучестью.

    Название происходит от латинского слова acetum — уксус. Это связано с тем, что первым промышленным способом получения ацетона была сухая перегонке ацетата кальция. Его выделяли из древесного уксуса, образуемого при коксовании древесины. Содержание уксусной кислоты и других примесей было высоким и сегодня используются другие методы, позволяющие получить более чистый продукт:

    • синтез газов при нефтепереработке, в частности, при получении фенола из бензола;
    • сбраживание продуктов с высоким содержанием крахмала и даже таких, как картофель и маис.

    Зачем нужен ацетон

    Ацетон наиболее масштабно используется в лакокрасочной промышленности. Вещество устойчиво к большинству окислителей, что позволяет использовать его в составе самых различных лаков и эмалей.

    Также им разбавляют нитролаки и нитроэмали для получения нужной консистенции. Ацетон также добавляет блеска лакам и краскам после их высыхания.

    Применяется в производстве мономеров и полимеров, а также в синтезе органических продуктов. В быту его чаще используют для обезжиривания

    Ацетон относят к веществам четвертого класса опасности (малоопасный), но при этом обладает наркотическим и токсическим действием, которые проявляются при вдыхании паров этого вещества. Поэтому при работе в условиях высокой концентрации ацетона рекомендуется использовать перчатки и респиратор.

    При попадании в организм человека ацетон имеет свойство накапливаться, что впоследствии может привести к проблемам со здоровьем. Организм человека также вырабатывает ацетон и способен выводить его в небольших количествах.

    Приобрести ацетон оптом можно на нашем сайте на соответствующей странице каталога.

    xn--80adjmzq0d.xn--p1ai

    Ацетон, основные особенности и сферы применения

    Компания «Химсервис» предлагает купить ацетон по доступным ценам

    Из школьного учебника химии известно, что самым простейшим органическим соединением, относящимся к группе кетонов, является диметилкетон. Это вещество, единственное из всей группы данных карбонилсодержащих соединений, имеет свое собственное нарицательное название – ацетон. Причем, само слово «кетон» как раз и произошло от немецкого «aketon». Дело в том, что ацетон был получен немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца еще в XVI веке, когда не существовало ни единой химической терминологии, ни даже периодической системы элементов.

    Характеристики ацетона

    Ацетон представляет собой бесцветное летучее вещество, обладающее характерным, довольно приятным запахом. Он отличается высокой гигроскопичностью, легко смешивается с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым спиртом и другими растворителями в самых произвольных пропорциях.

    Основные физические свойства

    • Плотность – 0,7899 г/см3;
    • Температура кипения – 56,1°С;
    • Температура плавления – -95°С;
    • Показатель оптического преломления – 1,3591 (при 20°С);

    Основные химические свойства

    • Молекулярная формула СН3-СО-СН3;
    • Относительная молекулярная масса 58,08 г/моль;

    Главной химической особенностью ацетона является его высокая реакционная способность. В частности, он является одним из немногих кетонов, способных образовывать бисульфидные соединения. Кроме того, атомы водорода в ацетоне легко замещаются галогенами.

    Основные биологические свойства

    Ацетон естественным способом вырабатывается в организме всех млекопитающих, включая человека. Он является продуктом метаболических реакций. У здорового человека в крови содержится 1-2 грамма ацетона на 100 мл, кроме того, 0,01-0,03 грамма выделяется в суточном объеме мочи. Повышение содержания ацетона в организме может свидетельствовать о серьезных заболеваниях, в частности, сахарном диабете. Следует упомянуть, что из-за приятного запаха и специфического влияния на нервную систему ацетон можно причислить к наркотическим веществам. Токсикоманы используют его для достижения состояния эйфории.

    Однако ацетон в дозах свыше 60 мл смертельно опасен и приводит к существенным негативным изменениям в организме, вплоть до отека легких, пневмонии, гепатита, поражения почек и так далее.

    Получение ацетона

    Во всем мире производится около 7 миллионов тонн ацетона в год, и этот показатель непрерывно растет. Вплоть до 1914 года данное вещество получали исключительно путем коксования древесины, однако повышенной спрос на ацетон в первой половине XX века привел к появлению более прогрессивных методов. Сегодня основная часть ацетона в мире получается из пропена, например, кумольным методом в три стадии:

    • получение кумола путем алкилирования пропеном бензола С6Н6+С3Н6=С6Н5СН(СН3)2;
    • окисление кумола до гидропероксида С6Н5СН(СН3)2+О2= С6Н5С(ООН)(СН3)2;
    • разложение гидропероксида на фенол и ацетон под действием серной кислоты С6Н5С(ООН)(СН3)2→С6Н5ОН+(СН3)2(СО).

    В небольших количествах ацетон также получается при брожении крахмала.

    Применение ацетона

    Ацетон является важнейшим представителем кетонов и применяется в самых различных областях человеческой жизнедеятельности.

    Применение ацетона в промышленности

    Ацетон – это самый востребованный в мире растворитель органических веществ, поэтому он в данном качестве широко применяется при производстве различных лаков, клеев, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, строительных очистительных жидкостей и так далее.

    Важным преимуществом ацетона является его высокая безопасность по сравнению с альтернативными веществами – скипидаром, керосином или уайт-спиритом. В лабораторных условиях ацетон широко используется для мытья и быстрой сушки химической посуды, окисления различных спиртов, приготовления охлаждающих бань, а также в качестве полярного апротонного растворителя.

    Бытовое применение ацетона

    Ацетон наверняка имеется практически в каждом доме. Дело в том, что он, обладая весьма доступной стоимостью, является верным помощником в домашнем хозяйстве. В частности, ацетон можно использовать в следующих целях:

    • Очистка сложных загрязнений. Ацетон успешно используется для выведения пятен краски с одежды и других объектов. С помощью него можно удалить даже суперклей с тканевой поверхности или остатки застывшего силикона без повреждения базовой структуры материала.
    • Обезжиривание различных поверхностей перед покраской или другими работами. Например, металлические изделия перед нанесением слоя лака необходимо тщательно протереть тканью, смоченной в ацетоне.
    • Улучшение характеристик бензиновых двигателей. Опытные автолюбители добавляют немного ацетона в бензобак, используя его некоторые важные достоинства. Высокая гигроскопичность позволяет ацетону хорошо перемешиваться с бензином, а качества растворителя помогают удалить накопившийся в форсунках и свечах нагар, а также весь конденсат без вреда для самой системы. Кроме того, из-за высокой концентрации кислорода в ацетоне улучшается воспламенение и сгорание топливной смеси, что снижает расход бензина и увеличивает динамические качества автомобиля.

    Меры предосторожности при работе с ацетоном

    Несмотря на низкую степень токсичности (в малых объемах), ацетон способен при высоких концентрациях вызывать раздражение кожных покровов и жжение в глазах. Поэтому желательно при длительной работе с веществом использовать средства защиты (респиратор, перчатки и т. д.). Также существенная опасность ацетона заключается в его высокой воспламеняемости (при температуре от +465°С) и взрывоопасности (при концентрации в воздухе от 2,5 до 12%).

    Где приобрести?

    Купить ацетон по наиболее доступным ценам вы сможете прямо на нашем сайте – www.chemservice.ru/materials/aceton/

    www.reakor.ru

    АЦЕТОН

    АБВГДЕЖЗИКЛМНОПРСТУФХЦЧШЩЭЮЯ

    АЦЕТОН (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, мол. м. 58,079; летучая бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. — 94,6°С, т. кип. 56,1 °С; d420 0,7920, nD20 1,3588; 0,36 мПа*с (10°С), 0,30 мПа*с (30 С); 0,0237 Н/м (20°С); tкрит 235,5°С, pкрит 4,75 МПа; С°р 749,3 Дж/(кмоль*К);H°исп 29,1 кДж/моль (56,1 °С),Н°сгор -1787кДж/моль,Н°обр - 216,5 кДж/моль (газ; 25°С) и — 248 кДж/моль (жидкость). Смешивается с водой и орг. р-рителями, напр. эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами.

    Ацетон обладает всеми хим. св-вами, характерными для алифатич. кетонов. Образует кристаллич. соед. с гидросульфитами щелочных металлов, напр. с NaHSO3 - (Ch4)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители, напр. щелочной р-р КМnО4 и хромовая к-та, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной к-т и далее - до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН - до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращ. в хлороформ, к-рый взаимод. с ацетоном с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)СС13, применяемого как антисептик. Ацетон окисляет вторичные спирты в присут. алкоголятов А1 до кетонов (р-ция Оппенауэра):

    Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта (СН3)2С(ОН)СН2СОСН3, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3,форона(СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и мезитилена. В присут. сильной минер. к-ты ацетон алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола ацетона) (НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина (Ch4)2C(OH)CN. При пиролизе (700°С) ацетона образуются кетен СН2—С—О и метан.

    В пром-сти ацетон получают преим. т. наз. кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол) по схеме:

    В ряде других пром. способов синтеза ацетона исходят из изопропанола:

    1. Окисление в паровой фазе (кат. - металлич. Си, Ag, Ni или Pt):

    Высокий выход ацетона (ок. 90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетки.

    2. Автокаталитич. окисление в жидкой фазе при 90-140°С и 0,2-0,3 МПа:

    Выход ацетона 95% от теоретического, Н2О2 87%.

    3. Дегидрирование в паровой фазе в присут. ZnO, осажденной на пемзе:

    Степень превращ. изопропанола в ацетон при 225 °С составляет 84% при 380°С - 98%, при 525°С - 100%. Выход ацетона около 90%.

    Новый пром. способ получения ацетона - прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присут. PdCl2 в среде водного р-ра солей Pd, Fe или Си при 50-120 °С и 5-10 МПа:

    Выход ацетона 90%. Нек-рое значение сохранил способ получения ацетона брожением крахмала под влиянием бактерий Bacyllus acetobutylicus, превращающих крахмал в ацетон и бутанол (т. наз. ацетоновое брожение). Известны и др. способы получения:

    Старый пром. метод получения ацетона-сухая перегонка (СН3СОО)2Са - потерял значение.

    Для качеств. определения ацетона используют цветные р-ции, напр. с динитробензолом, нитропруссидом Na (реактив Легаля); для идентификации - кристаллич. производные ацетона, напр. семикарбазон (т. пл. 187°С). Количественно ацетон определяют: 1) оксимированием:

    образующийся НCl титруют щелочью; 2) титрованием р-ром КМnО4 в щелочной среде (при этом ацетон окисляется до СО2 и Н2О).

    Ацетон - широко применяемый р-ритель орг. в-в, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищ. и фармацевтич. пром-сти; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих др. соединений. Мировое произ-во ацетона ок. 3 млн. т/год (1980).

    Для ацетона т. всп. -20°С, т. самовоспл. 500°С; КПВ 2,15-13,00%. Ацетон при вдыхании накапливается в организме. Т.к. выводится из организма медленно, возможны хронич. отравления. ПДК 200 мг/м3.

    ===

    Исп. литература для статьи «АЦЕТОН»: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М, 1963; Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1. N.Y.. 1978, p. 179-91. Ю.Н.Юрьев.

    Страница «АЦЕТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

    АБВГДЕЖЗИКЛМНОПРСТУФХЦЧШЩЭЮЯ

    Еще по теме:

    • Ацетон - справочник по веществам
    • Ацетон - Токсикологическая химия

    www.xumuk.ru

    Ацетон: состав и свойства

    Что представляет собой ацетон? Состав данного органического соединения следующий: три атома углерода, шесть атомов водорода, один атом кислорода. Проанализируем основные физические и химические свойства данного соединения, способы получения, а также рассмотрим основные области его применения.

    Краткая справка

    Ацетон, состав и свойства которого рассмотрим подробнее, является органическим веществом, простейшим представителем насыщенных карбонильных соединений – кетонов. В переводе с латинского языка, он означает – уксус. Раньше ацетон, состав которого еще не был изучен, синтезировали из ацетатов, а готовый кетон являлся сырьем для получения ледяной уксусной кислоты.

    Только в середине девятнадцатого века немецким химиком Леопольдом Гмелиным в научный лексикон был введен термин «ацетон».

    История открытия

    Ацетон, состав которого был изучен только в девятнадцатом веке Жано-Батистом Дюма и Юстусом фон Либихом, впервые удалось открыть Андреасу Либавиусу в конце 16 века. Вещество удалось синтезировать в процессе сухой перегонки соли – ацетата свинца.

    До начала двадцатого века этот представитель кетонов получили путем коксования древесины.

    Во время первой мировой войны ацетон, состав которого в настоящее время известен даже школьникам, стали производить иными способами.

    Физические свойства

    Ацетон является бесцветной подвижной летучей жидкостью, обладающей резким запахом. Данное органическое соединение неограниченно смешивается с водой, бензолом, диэтиловым эфиром, метанолом, сложными эфирами. В быту практически все используют растворитель – ацетон, состав которого рассматривается в рамках курса органической химии.

    Химические свойства

    Одним из самых реакционноспособных кетонов является ацетон. Формула и свойства этого органического соединения рассматриваются в рамках карбонильных соединений. В щелочной среде он взаимодействует в альдольную самоконденсацию, продуктом реакции является диацетоновый спирт.

    Под воздействием цинка данный кетон восстанавливается до пинакона. В рамках пиролиза получают кетен. Как любое органическое соединения, ацетон сгорает в атмосфере кислорода с образованием углекислого газа и водяного пара. Процесс является экзотермическим, сопровождается выделением значительного количества теплоты.

    Качественной реакцией на данное соединения является взаимодействие в щелочной среде с нитропруссидом натрия. При наличии ацетона появляется интенсивный красный цвет, который по мере добавления в раствор уксусной кислоты становится красно-фиолетовым.

    Химический состав ацетона (наличие двойной связи между атомом кислорода и углерода) объясняет отсутствие у данного органического соединения способности вступать в реакции окисления с аммиачным раствором оксида серебра и свежеприготовленным гидроксидом меди (2).

    Получение диметилкетона

    В настоящее время в мире производят около 6,9 миллионов тонн ацетона в год. Аналитик отмечают стабильный рост у потребителей спроса на этот кетон, в результате чего химики разрабатывают новые варианты его экономичного синтеза. В промышленных масштабах диметилкетон получают из пропена прямым либо косвенным путем. При кумольном способе ацетон является подобным продуктом синтеза из бензола фенола. Выделяют три стадии данного производства. Сначала пропеном бензол алкилируется, продуктом взаимодействия является кумол. На второй и третьей стадиях он окисляется атмосферном кислородом до гидропероксида. В кислой среде это соединение разлагается на ацетон и фенол.

    Вторая промышленная технология получения ацетона основывается на каталитическом окислении в паровой фазе изопропанола. При прямом окислении в жидкой фазе пропена в присутствии катализатора (хлорида палладия) также можно получать ацетон.

    Среди методов, которые не подходят для промышленных объемов из-за несущественного выхода продукта, отметим и брожение крахмала под воздействием бактерий.

    Области применения

    Ацетон часто применяют в производстве в виде растворителя. Данное вещество отлично обезжиривает поверхности, растворяет хлоркаучук, эпоксидные смолы, полистирол, разные органические вещества. Именно данный кетон применяют для растворения нитратов и целлюлозы.

    В фармацевтической промышленности соединение применяется в качестве главного сырья для синтеза метилметакрилата, окиси мезитила, ацетонциангидрина, уксусного ангидрида, диацетонового спирта.

    Это органическое кислородсодержащее соединение является отличным средством для удаления с поверхности остатков жира. В чистом виде ацетон применяют для растворения разных лаков и грунтовок. В настоящее время данный представитель класса кетонов применяется не только в качестве отличного органического растворителя, но и как исходное вещество для промышленного синтеза полиуретанов, эпоксидных смол, поликарбонатов, взрывчатых соединений. Также он необходим для хранения ацетилена, так как этот алкин имеет повышенную взрывоопасность, его нельзя оставлять в чистом виде. Ацетилен размещают в специальных емкостях, которые содержат пористый материал, пропитанный диметилкетоном.

    Среди интересных фактов, касающихся использования ацетона, отметим приготовлением с его участием охлаждающих бань в смеси с жидким аммиаком и «сухим льдом».

    В научно-исследовательских лабораториях диметилкетон, являющийся первым представителем класса, необходим для мытья грязной химической посуды. Причина такого оригинального применения ацетона заключается в его незначительной токсичности, отличной летучести, прекрасной растворимости в воде. С помощью ацетона можно достаточно быстро высушить посуду и просушивать неорганические малоактивные соединения, не вступающие с ним в химическое взаимодействие.

    Чтобы провести очистку данного кетона в лабораторных условиях, его перегоняют с небольшим количеством перманганата калия.

    Обнаружить присутствие ацетона в смеси органических соединений можно с помощью взаимодействия с растворами фурфурола, нитропруссида натрия, йода.

    fb.ru

    Ацетон – представитель кетонов | Химия онлайн

    Ацетон — простейший представитель насыщенных кетонов.

    Ацетон (пропанон-2, диметилкетон) СН3-СО-СН3 — летучая бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 560С.

    Ацетон легче воды, смешивается с ней в любых соотношениях, хорошо растворяется спирте и эфире.

    Он хорошо растворяет многие органические вещества (жиры, смолы, ацетилцеллюлозу, воск, резину и др.), поэтому является незаменимым растворителем в быту и в лакокрасочной промышленности.

    Ацетон встречается в организме человека. Он является промежуточным продуктом обмена веществ. Незначительное количество ацетона, образующееся в организме человека в результате метаболических реакций, выводится вместе с мочой. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить в выдыхаемом воздухе.

    А знаете ли вы?

    Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины.

    Токсичность ацетона

    Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему. Ацетон способен накапливаться в организме, т.к. медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.

    После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови.

    При вдыхании паров ацетона происходит кислородное голодание мозга. Поэтому, в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров.

    Химические свойства

    Аце­тон яв­ля­ет­ся одним из наи­бо­лее ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ных ке­то­нов.

    Ацетон, как и все кетоны, не дает реакции «серебряного зеркала», не полимеризуется. В этом его отличие от альдегидов.

    1. Гидрирование (восстановление)

    При тех же условиях, что и формальдегид, ацетон присоединят водород:

    Водород присоединяется вследствие разрыва двойной связи карбонильной группы.

    2. Взаимодействие с гидросульфитом натрия

    Ацетон один из немно­гих ке­то­нов об­ра­зу­ет би­суль­фит­ное со­еди­не­ние:

    3. Альдольная конденсация

    Под дей­стви­ем ще­ло­чей ацетон всту­па­ет в аль­доль­ную са­мо­кон­ден­са­цию, с об­ра­зо­ва­ни­ем «ацетонового» (ди­аце­то­но­во­го) спир­та:

    4. Взаимодействие с синильной кислотой

    Одной из наиболее важных реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты с об­ра­зо­ва­ни­ем аце­тон­ци­ан­гид­ри­на:

    5. Пиролиз ацетона

    При нагревании выше 5000C ацетон распадается на кетен и метан:

    6. Галоформная реакция (иодоформная реакция, или проба Люголя)

    Качественная реакция на ацетон!

    При взаимодействии ацетона с избытком йода в щелочной среде образуется йодоформ – желтое вещество с характерным запахом:

    Аналогичные реакции идут с хлором и бромом, но только реакция с йодом приводит к нерастворимому йодоформу.

     7. Взаимодействие с нитропруссидом натрия

    Качественная реакция на ацетон!

    Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой Ch4COOH окраска переходит в красно-фиолетовую:

    Йодоформная реакция и реакция с  нитропруссидом натрия используются для обнаружения ацетона в моче при сахарном диабете.

    Получение    

    Ацетон получают в больших количествах различными методами: при сухой перегонке дерева, разложением ацетата кальция, окислением пропена, «кумольным» способом, окислением изопропилового спирта, гидратацией ацетилена водяным паром.

    1.Кумольный способ

    Данный способ получения фенола основан на окислении кумола (изопропилбензола). В качестве исходных продуктов используют бензол и пропилен.

    Процесс протекает в три стадии. На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса-Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

    Окисление кумола — экономически выгодный метод, так как позволяет получить наряду с фенолом другой важный продукт — ацетон (на 1 кг фенола приходится 0,6 кг ацетона). В настоящее время этот метод наиболее широко используется в промышленности и позволяет производить более 80% синтетического фенола.

    2. Окисление изопропилового спирта

    Ацетон получают в больших количествах при окислении изопропилового спирта:

    В качестве катализатора применяется медь, серебро, никель, платина и др. Воздух, насыщенный парами изопропилового спирта, пропускают над тонким слоем катализатора при температуре 400-6500С.

    Если процесс окисления протекает в жидкой фазе, то, как побочный продукт образуется пероксид водорода:

    3. Каталитическое окисление пропена кислородом воздуха

    В промышленности ацетон получают прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии катализатора — смеси PdCl2 и CuCl2 при температуре 1000C:

    4. Брожение крахмала

    Незначительное значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами.

    5. Пиролиз ацетата кальция

    Ацетон можно получить пиролизом ацетата кальция:

    6. Гидратация ацетилена водяным паром

    Реакция протекает при 400-4600С над катализатором, содержащим оксиды железа и марганца:

    Применение

    В качестве растворителя ацетон используется в производстве красок, лаков и олифы, резины, пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, а также в фотографии.

    Ацетон применяется в производство искусственного шелка и синтетической кожи, в производстве смазочных масел, бездымного пороха, кинопленки.

    В химической промышленности ацетон является промежуточным химическим соединением при производстве многих химикатов, таких как кетен, уксусный ангидрид, бисфенол А, метилметакрилат, хлороформ, изофорон, йодоформ, витамин С.

    Метилметакрилат применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и пленок.

    Метилметакрилат также применяется в производстве материалов, известных под названием плексигласа или люцита. Они используются в зубных протезах, твердых контактных линзах, и клеях.

    Метилметакрилат – мономер для синтеза полиметилметакрилата («органическое сырье»).

    Альдегиды и кетоны

    himija-online.ru


    Смотрите также